故事发生在一座新月形的岛屿上——初音岛。这座岛屿因樱花全年不可思议地绽放而闻名遐迩。然而，岛上曾发生了一场奇幻现象：永不凋零的樱花竟在一夜之间尽数枯萎。直到两年之后，樱花才再度在初音岛上绚烂绽放。主人公朝仓纯一在岛上的风见学园上学，他拥有在睡觉时能看到别人梦境的奇异能力，还掌握着由魔法使老奶奶教授的、能变出点心的小魔法。这一次，纯一又在梦中见到了童年时曾在一起的“妹妹”，却怎么也想不起她的名字。可惜，这场美梦很快被妹妹音梦的恶作剧打断，但面对如此可爱的妹妹，纯一却根本气不起来。其实，纯一和音梦并非亲生兄妹。音梦年幼时被纯一的家人收养，纯一无微不至地照顾着她，两人相处的氛围宛如一对恋人。在风见学园的日常里，纯一遇到了身为青梅竹马的后辈天枷美春、学园偶像白河小鸟，还有总是吃火锅的水越姐妹，生活看似平静而温馨。直到某天，芳乃樱——这位年幼时突然搬到美国的女孩回来了。她的出现让纯一和音梦惊讶不已。芳乃樱坦言，自己是来兑现与纯一年幼时的约定的。面对芳乃似火的热情，纯一只想落荒而逃；而音梦的心中也泛起了阵阵波澜。作为一部人气少女恋爱动画，《初音岛》以其轻松幽默的对话、适度夸张的搞笑情节以及可爱的Q版人物造型，为观众呈现了一段充满奇幻与悸动的青春物语。